Monticello è stato designato capoluogo della contea di Randolph County il 10 dicembre, 1808. La contea di Randolph fu ribattezzata Contea di Jasper il 12 dicembre, 1812 in onore dell'eroe della guerra rivoluzionaria, Sergente William Jasper. Questa contea è stata parte della contea di Baldwin fino al 1807. Prima del 1805, tutta l'area della contea di Baldwin era terreno di caccia indiano di Creek.
Il Monticello che vedete ora è un piacevole miscuglio di vecchio e nuovo. Con circa tremila residenti nei limiti della città, Monticello ha mantenuto il suo carattere di cittadina meridionale. L'8 agosto 1997, il Quartiere Storico di Monticello è stato ufficialmente iscritto nel Registro Nazionale dei Luoghi Storici.
Le case e le attività commerciali presentate in questo tour sono solo alcune delle numerose strutture storiche di Monticello e della contea di Jasper. Per ulteriori informazioni è possibile visitare il Monticello Trailhead e il Centro visitatori al 119 W. Washington Street, situato in Piazza Monticello per ritirare una brochure sul tour.
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